症状

Plesk サーバに IPv6 アドレスが設定されています。サーバから Gmail アカウントへメールメッセージを送信すると、配信が失敗します。

Linux の場合は /usr/local/psa/var/log/maillog 、Windows の場合は C:\\Program Files (x86)\\Parallels\\Plesk\\Mail Servers\\Mail Enable\\Logging\\SMTP\\SMTP-Debug.log に、以下のエラーが記録されます。

ipv6_failed_after_I_sent_the_message./Remote_host_said:_550-5.7.1_[ipv6______16]_Our_system_has_detected_that_this/550-5.7.1_message_does_not_meet_IPv6_sending_guidelines_regarding_PTR_records/550-5.7.1_and_authentication._Please_review/550-5.7.1_https://support.google.com/mail/?p=ipv6_authentication_error_for_more/550_5.7.1_information._hg7si388602wjb.61_-_gsmtp/

メールメッセージの送信者が以下のメッセージを受信します。

Remote host said: 550-5.7.1 [2a00:14e8:211:2123::2  16] Our system has detected that this
550-5.7.1 message does not meet IPv6 sending guidelines regarding PTR records
550-5.7.1 and authentication. Please review
550-5.7.1 https://support.google.com/mail/?p=ipv6_authentication_error for more
550 5.7.1 information. la8si618732wjb.94 - gsmtp

原因

IPv6 向けの Gmail のガイドライン を満たしていません。

解決策

IPv6 アドレスに PTR レコードがあることを確認します。

# dig -x 2a00:14e8:211:2123::2 |grep PTR
2.0.0.0.0.0.0.0.0.0.0.0.0.0.0.0.3.2.1.2.1.1.2.0.8.e.4.1.0.0.a.2.ip6.arpa 3382 IN PTR pleskserver.tld

PTR レコードの問い合わせに対する回答が、PTR レコードに指定されたホスト名に対する正引き DNS 解決で得られる IP と一致することを確認します。

# dig example.com|grep IN|grep A
91.204.25.4
2a00:14e8:211:2123::2

これらの条件を満たさない場合、ISP/ホスティング事業者までお問い合わせください。