症状

Roundcube を使用してメール送信を試みると、以下のエラーが発生します。

SMTP Error (250): Authentication failed

telnet 経由で接続すると、以下の出力が表示されます。

# telnet mail.example.tld 25
Trying 203.0.113.2...
Connected to mail.example.tld.
Escape character is '^]'.
220 mail.example.tld ESMTP Postfix
helo l
250 mail.example.tld
auth login
503 5.5.1 Error: authentication not enabled

メールサーバが認証メカニズムリストを返しません。

# telnet 203.0.113.2 25
Trying 203.0.113.2...
Connected to 203.0.113.2
Escape character is '^]'.
220 mail.example.tld ESMTP Postfix
ehlo example.com
250-mail.example.tld
250-PIPELINING
250-SIZE 20480000
250-ETRN
250-STARTTLS
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250 DSN

原因

Postfix で認証設定が正しくありません。パスワード認証の代わりに SSL または TLS 経由の SMTP 接続が有効化されています。

解決策

/etc/postfix/main.cf 構成ファイルを開き、以下の行をコメントアウトします。

#smtpd_tls_protocols = SSLv3, TLSv1
#smtpd_tls_ciphers = medium
#smtpd_tls_exclude_ciphers = aNULL
#smtpd_sasl_security_options = noplaintext
#smtpd_tls_auth_only = yes
#tls_ssl_options = NO_COMPRESSION